一位老遭幸运之神秉除于外的泰德在高中时爱上了校园美女玛丽，玛丽邀约他共赴毕业舞会，在他期待万分的舞会前夕却发生了一件令他永生难忘的糗事，那就是：拉链夹住命根子。因此恋情也就不了了之。
十三年后，泰德依然对玛丽念念不忘，想知道玛莉的近况如何，于是泰德顾请了私家侦探赫利去查明。事隔多年的玛丽美艳依旧并且事业有成，是一位名骨科医生。赫利一见到她惊为天人，爱得不可自拔，于是撒下了天大的谎言，为的就是能够赢得美人的心。赫利告知泰德错的消息，骗泰德说：“玛丽既丑又老而且潦倒不堪。”希望泰德死了这条心。
事后泰德得知赫利说的全是谎话，于是就赶到迈阿密去寻找玛丽。在前往迈阿密的途中，泰德搭载了一名变态杀人魔，阴错阳差之下，泰德遭警方误认为是杀人凶手而被捕入狱，幸好事后警方逮捕到真凶并将泰德释放。泰德才得以又跟玛丽重聚，然而好事多磨，那多年前没结局的恋情，才正要上演,却越来越多人都爱上玛丽，而展开追求。在这么多敌手的环绕之下，泰德能追到玛丽吗?
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