在纽约人文气息浓厚的上西区，凯萨琳凯莉（梅格莱恩饰）经营一家温馨的小书店，书店继承自母亲，已有四十年的历史，是附近街坊生活的一部份。没想到就在隔街，一家大型的连锁书店开张，各种折扣、多功能卖场大大危及到小店生意，而大书店的老板乔福斯（汤姆汉克斯饰）自然成为凯萨琳凯莉的眼中钉。
乔有一个能干的女友派翠西亚（派克波西饰），凯萨琳凯莉也有一个匹配的男友法兰克（葛瑞格金尼尔饰）。他们原以为已找到人生伴侣，虽然两人白天时时斗法，但却是夜深人静时电子邮件的最佳笔友。
两人在电脑中互通心事时，殊不知对方就是平时自己最憎恨的人。这对网路恋人在结束各自的恋情后，终于协议要见面了。但好奇的本性驱使乔怂恿自己的好友先去约好的地点偷看一眼，结果发现，心仪的网路情人，竟是死对头凯萨琳。当然乔并无赴约，让面临关门大吉又无人可靠的凯萨琳怅然失落。但乔也开始从一个全新的角度去认识凯萨琳，只是，乔要如何让凯萨琳知道，其实他就是那位神秘网友。
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