史塞福家二个姐妹有个截然不同的性格,她们唯一共同之处就是她们是全校少数没有约会过的女生。史家老爸有条苛刻的规定,妹妹毕安卡(赖瑞莎欧蕾尼可)在高中毕业前不得有约会,除非她性情古怪、脾气暴躁的姐姐凯特(茱莉亚史缇尔)先找到约会的对象。这可是个难题,因为没有人愿意跟凯特约会。
新来的转学生柯迈隆(约塞夫高登卢维特)对毕安卡一见钟情。在听闻史家的家规后,他与好朋友麦克(大卫克莱姆赫兹)决定利用也喜欢毕安卡的大帅哥乔依的钱财买通校园里另一个公认的大怪胎派崔克(希斯莱杰)去约凯特。谁知凯特凶猛无比,连派崔克都难以将其驯服。凯特,这个桀傲不屈的世纪末最大恶女到底有没有人可以收服她呢?有乔依从中作梗,经过一连串的努力的柯迈隆,是否可以美梦成真与毕安卡约会呢?