四十岁的银行抢匪杰克佛里犯案累累，他是名符其实的江洋大盗，不过他却运气不佳，老是因为车子出问题被抓，不是电池没电就是引擎着火，总而言之，他就是霉运当头。现在他又得面对三十年的刑期，可题这次他不想坐牢，他打算逃狱，干一大票，然后退隐江湖.......
联邦女警探凯伦西丝可一家都是执法人员，她父亲是个私家侦探，一心希望她嫁个可靠老公，像是医生或律师，然后在他的侦探社兼差帮忙。可惜她却当上联邦警探，而且挑的男朋友都是鲁莽好斗的坏男人。
这天她正好经过杰克被关的监狱，碰巧撞到杰克和一名同伴试图逃狱，她正准备阻止他们，却被他夥伴巴迪一把抓住，挟持她当人质。没想到年轻貌美的凯伦和风流潇洒的杰克竟然一见锺情，在经过警匪追逐后，各分东西，但却无法忘怀对方，于是当警方大张旗鼓通缉银行大盗杰克佛里时，凯伦下定决心要亲自逮捕他归案。究竟这场女追男的受情游戏，谁才会是赢家？
战略高手改编自名作家艾莫迪纳的犯罪小说，他的小说充满性 格古怪有趣的人物，最近成为好莱坞最受欢迎的作家，鬼才导演昆丁塔伦提诺的新片【黑色终结者】就是改编自他的小说。矮子谐星丹尼 狄维托等人成立的泽西电影公司曾将他的小说【黑道当家】搬上银幕，由约翰屈伏塔主演。这次他决定再和连纳合作，将一名运气不佳的 银行抢匪受上联邦女警探的另类爱情故事搬上银幕。
战略高手有五种风格：倒数、监狱、迈阿密、底特律和佛州的 夜景，特殊的打光使得这些场景都令人有似曾相识的感觉。位於加州兰卡特的看守所充当片中角色第一次见面的隆帕看守所；路易西安那 州州立监狱则是充当佛州的葛莱德惩戒所。这所占地一万八千顷的监狱提供了五百名囚犯做为临时演员，工作人员在此拍摄杰克坐牢和越 狱的片段。在监狱里拍摄的经验并不好受，克龙尼说，「这里关了五千囚犯，你每天都和残暴的杀人凶手一起拍片，虽然有些人很好，可 是还是让人心里觉得毛毛的。
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