BILL（黎明飾）與美穗（劉嘉玲）於1992年仲夏因了解而分手，理由是彼此都沒有事業，過著節衣縮食的日子；阿玲心目中與其與一個普通男人結婚生子，符符碌碌過一輩子，不如乾脆分手，趁自己還年輕闖一番事業或可能覓得一個更有前途的男人，可以令她過一個不用憂柴憂米的生活；終於大家決意各奔前程，各為事業和理想而奮鬥。適逢BILL得到公司委派前往美國公幹的機會，便只好收拾心情，赴美作開荒牛，創一番事業，希望終有一日能找回失去的愛情。
SUNNY（雷頌德飾）與其妹妹LEE ANN乃BILL的同屋同居；三人自少便一起長大，份屬死黨，所以對BILL的一切瞭如指掌。SUNNY乃大學牙醫學生，每次遇有問題，只有一大籮筐不切實際的分析；相對其妹LEE ANN雖然年紀輕輕而善於解開別人心理難題，每次遇有爭辯，都令其兄啞口無言。BILL自到美國後，一直也有與這對兄妹密切通訊。1998年BILL奮鬥成功，已成為跨國企業掌舵人，專營收購公司及合併，長年奔波於美國及台灣。LEE ANN自大學工商管理科畢業後，便成為BILL的私人助理，雖已亭亭玉立，但只可惜於BILL眼中，始終都是鄰家的小妹妹。
BILL因事赴日本談生意，對方掌舵人加世乃祖兒之FANS，BILL帶祖兒依其談生意。不料，祖兒刁蠻成性，與BILL在車中經過鬧市十一時興起要親熱，脫去BILL衣服，BILL拒絕，被祖兒趕下車，只穿背心呆立在東京街頭。
BILL身無分文，正不知所措之際；世事無常，就在這一刻，BILL竟重遇昔日愛人阿玲，玲已成為一成熟女性。玲以為BILL仍潦倒，乃請他吃麵，並告知自己於兩星期後在香港結婚，對象乃一江湖大哥『和平哥』（鄭浩南飾）。還邀BILL回港參加婚宴，而BILL亦將錯就錯，告知阿玲自己一事無成，望阿玲能祝他一把，目的是試探這位舊女友是否如往日一般拜金。回港酒店後，BILL告知LEE ANN；LEE ANN決意與兄長合作令BILL追回阿玲以圓昔日之夢。
回港後，BILL決議扮窮光蛋返回以往寓所，而SUNNY與LEE ANN更協助BILL進行一系列追女攻勢；另一方面，與阿玲相互相成愛之江湖大哥『和平哥』得知事情後，派出助手金牙杰進行反諫計，從中破壞，與SUNNY鬥個你死我活。而LEE ANN在協助BILL的時候，竟不知不覺間發現自己原來一直喜歡BILL！最後BILL只好站在抉擇的邊緣上！！(编辑：Mytv365.Com
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